Il Palazzo Comunale, eretto nel XVI secolo; in un locale del medesimo è allestita una Pinacoteca, in cui sono conservati corali, oggetti di culto, ceramiche locali e oreficerie, oltre a pregevoli dipinti di scuola umbra e toscana;
La Collegiata di San Giuliano a Castiglion Fiorentino
La Collegiata di San Giuliano, di antica costruzione, venne ricostruita in stile neoclassico verso la metà dell'Ottocento.
La facciata della Collegiata è preceduta da un bel portico retto da sei colonne.
L'interno è a croce latina con tre navate divise da colonne.
Lungo la navata destra è possibile ammirare al primo altare un bassorilievo in terracotta risalente al XIV secolo, proveniente dalla bottega dei Della Robbia; al terzo altare una "Madonna col Bambino in Trono e Santi" dipinta da Bartolomeo della Gatta (1448-1502).
Nella zona presbiteriale è alloggiata una cappella che conserva una tavola dipinta da Lorenzo di Credi (1458-1537) raffigurante "Maria e Giuseppe adoranti il Bambino".
Nel transetto destro è possibile ammirare una terracotta proveniente dalla bottega dei Buglioni raffigurante l'"Annunciazione" e all'altare del transetto sinistro è posta una pregevole tavola di Segna di Bonaventura raffigurante la "Madonna col Bambino in Trono, Angeli, Santi e Devoti".
L'abside è circondata da un secentesco coro ligneo intagliato, con decorazioni in stile gotico.
La Chiesa di San Francesco, costruzione romanico-gotica della fine del XIII secolo, che conserva tra gli altri un pregevole San Francesco di Margaritone d'Arezzo;
- La Pieve (XV secolo) e l'antistante Collegiata, realizzata nel XIX secolo, in cui sono conservati una Madonna di Bartolomeo della Gatta, una terracotta robbiana, una tavola di Lorenzo di Credi e una Madonna in trono di Segna di Bonaventura;
- La Chiesa di Sant'Agostino (già convento agostiniano), risalente al XIV secolo;
- La Chiesa della Madonna della Consolazione, di pianta ottagonale, il cui progetto è attribuito ad Antonio da Sangallo il Giovane e la cui realizzazione fu terminata nel 1607.
Museo Civico Archeologico Castiglion Fiorentino, nota città medievale situata tra Cortona ed Arezzo e documentata dalle fonti come sito incastellato risalente al X - XI secolo con il nome di Castiglione Aretino, dì cui sono eloquente testimonianza numerose strutture architettoniche quali la poderosa cinta muraria e l'imponente impianto fortificato del Cassero, sì connota alla luce delle recenti scoperte archeologiche come eminente centro etrusco della Val di Chiana. La città, sorta su una collina che si protende isolata tra la valle del Clanis e /a va//e di Chio, si è sviluppata nei secoli favorita dalla sua posizione strategica. Il centro antico corrispondente a Castiglion Fiorentino, situato sulla fascia di cerniera tra i territori delle polis di Arezzo e di Cortona, dominava sia i percorsi diretti verso il Nord che gli itinerari di collegamento trasversale verso la Valle del Nestore (Trestina - Fabbrecce) e l'alta Val Tiberina.
Le indagini condotte dal 1988 hanno determinato l'identificazione di un oppidum etrusco, fiorente soprattutto tra l'età arcaica e quella ellenistica. Si presuppone fin da ora che i prossimi scavi, che interesseranno l’indagine archeologica di tutta l’area, daranno ulteriori eclatanti risultati in parte già evidenziati nel percorso archeologico urbano di seguito proposto.
La Biblioteca venne inizialmente collocata in due sale di Palazzo degli Scolopi, quindi in Palazzo Comunale e dal 1975 al 1998 al primo piano di Palazzo Dragomanni in piazza Verdi. Dal gennaio 1999 la Biblioteca è stata trasferita nei locali di Palazzo Pretorio, che è stato oggetto di completo restauro e recupero funzionale.
PINACOTECA COMUNALE
La Pinacoteca Comunale è ospitata nei locali restaurati dell'antica chiesa di S. Angelo situata all'interno del recinto difensivo del Cassero. Tale chiesa è un organismo di fondazione medievale (XI sec.) che nel Cinquecento ha subito notevoli trasformazioni col passaggio a convento di clausura e la costruzione di un "coro delle monache" al posto dell'antica abside. La raccolta conservata è costituita in prevalenza da opere di arte sacra, con importanti dipinti di scuola toscana dal XIII al XVII secolo e rari esemplari di oreficeria medievale, tutte opere provenienti da chiese e monasteri di Castiglion Fiorentino e del suo territorio.
Recenti scavi hanno portato alla luce materiali fittili relativi alla decorazione di un santuario etrusco, tra cui si distinguono alcune antefisse a testa leonina (databili tra V-IV sec. a. C.) e una notevole sima frontonale con testa di Gorgone, completata da una delicatissima decorazione floreale con gigli che conserva alcune tracce della policromia originaria (inizi del IV secolo).
La Pinacoteca è organizzata per sezioni tematiche. Nella Sacrestia Vecchia sono riuniti tre preziosissimi oggetti d'oreficeria medievale: la duecentesca Croce Santa, opera di straordinaria ricchezza eseguita da orafi francesi con le tecniche dello smalto e della filigrana e arricchita da pietre preziose; la Stauroteca di manifattura mosana (secc. XII-XIII), reliquario contenente frammenti della Croce, a forma di croce greca, in rame dorato ornato da placchette smaltate con i simboli dei quattro Evangelisti e pietre dure incastonate; il Busto di Sant'Orsola, degli inizi del Trecento, splendido reliquiario a forma di busto femminile raffigurante la Santa leggendaria figlia di un re di Bretagna che subì il martirio insieme ad undicimila vergini per salvare la città di Colonia, realizzato in argento dipinto e dorato, cesellato e ornato di smalti, paste vitree, e perle. A questi pezzi si aggiungono altri preziosi oggetti di oreficeria sacra. La sezione dedicata alla pittura comprende dipinti su tavola e tela dal Duecento al Settecento.
Assai interessante è la Croce degli inizi del Duecento, tra le più antiche testimonianze della pittura in territorio aretino. Vi è raffigurato il Cristo trionfante eretto sulla croce e con gli occhi aperti, secondo la più antica iconografia bizantina. Un'altra Croce, di scuola umbra della seconda metà del Duecento, raffigura il Christus Patiens, secondo un'iconografia consueta nella pittura medievale che tende ad esaltare l'aspetto drammatico della morte del Salvatore. Testimonianza importante della pittura del Trecento di scuola giottesca fiorentina è il frammento centrale di una Maestà di Taddeo Gaddi (1325-1328), che esprime un delicato equilibrio tra toni cromatici e suggerimenti plastici. I vertici qualitativi della raccolta sono le due tavole quattrocentesche di Bartolomeo della Gatta raffiguranti S. Michele Arcangelo, protettore di Castiglion Fiorentino, benedicente e vincitore sopra il drago - e le Stigmate di San Francesco (1486), opere in cui si fondono i richiami all'arte fiorentina, la lezione volumetrica e luministica di Piero della Francesca e gli influssi della pittura fiamminga. Degni di nota sono pure due scomparti di un polittico del senese Giovanni di Paolo con lo Sposalizio Mistico di Santa Caterina (1457), di gusto ancora goticheggiante, e i quattrocenteschi dipinti di Iacopo del Sellaio (La Probatica Piscina) e dello Pseudo Pier Francesco Fiorentino (Adorazione del Bambino con S. Giovannino). Numerose sono le opere di scuola fiorentina del Cinquecento, tra cui la pala con l'Adorazione dei Pastori attribuita ad Antonio di Donnino del Mazziere, allievo del Franciabigio, e la bella Madonna col Bambino e S. Giovannino di Michele di Ridolfo del Ghirlandaio. Per la pittura del Settecento è da segnalare l'ovale con l'Estasi di S. Caterina da Siena e S. Teresa d'Avila (1723), del fiorentino Giovan Domenico Ferretti.
LA TORRE DEL CASSERO
Nell’ambito delle trasformazioni operate dal Vescovo Guido Tarlati, verso il 1325 il Cassero venne liberato dalle costruzioni interne per essere destinato solo a fortezza che verrà poi completata dai Perugini; all’epoca della loro dominazione (1345 – 1368) viene infatti attribuita l’apertura della Porta del Soccorso nella parte occidentale delle mura e la costruzione del Muro dell’Ala per congiungere, con un cammina mento, il Cassero alla cerchia esterna.
Proprio i Perugini verso il 1350 costruiscono o sopraelevano il Casseretto, una specie di fortilizio minore all’interno di quello più grande e sembra essere di questa epoca anche la Torre che però risulta chiaramente innestata su di uno zoccolo precedente che dovrebbe essere coevo alla parte inferiore del Casseretto stesso. Questo si presenta ancor oggi come una costruzione a pianta quadrata di cui restano i muri perimetrali con portale ad arco a tutto sesto e qui, poco oltre il profondissimo pozzo, è una stretta scala in pietra che termina davanti ad un portale che è l’accesso all’alta Torre.
Per una scala di legno, oggi rinnovata, si sale alla sommità potendo via via scoprire i diversi aspetti e i diversi stadi caratterizzanti la costruzione: l’apertura che consentiva l’accesso agli spalti della Porta del Soccorso; i quattro finestroni con arco a tutto sesto terminanti con piccole aperture quadrate; quattro feritoie; il meccanismo del settecentesco orologio a pesi.
Nella parte superiore della torre, dove tutt’ora sono visibili gli avanzi delle mensole che sostenevano i ballatoi e la merlatura, si erge un campanile a vela con monofora a tutto sesto nella quale, nel 1804, venne collocata la grossa campana “Calfurnia” che oggi batte le ore tramite un martello elettrico per evitare che le oscillazioni compromettano la stabilità della struttura.
Dalla sommità della torre l’occhio può spaziare su un vastissimo panorama che invita alla lettura dei suoi tanti particolari.
