Castiglion Fiorentino è un comune di 12.638 abitanti in provincia di Arezzo.
La città di Castiglion Fiorentino sorge su di un colle a 342 m s.l.m., 17 km a sud-est di Arezzo. Delimitata a est dai Preappennini, l'area comunale si estende sulla Valdichiana e confina con i comuni di Arezzo a nord, Cortona a est e a sud, Foiano della Chiana a sud-ovest e Marciano della Chiana a Ovest. Nella piana alluvionale della Valdichiana scorre il Canale Maestro della Chiana, nel quale confluiscono vari corsi d'acqua a regime torrentizio, tra i quali l'Esse, il Mucchia e il Canale di Montecchio. Un tempo regione malsana (come ricorda Dante nei versi 46-47 del XXIX canto dell'Inferno: «Qual dolor fora, se de li spedali / di Valdichiana tra 'l luglio e 'l settembre»), occupata da una palude bonificata a più riprese, l'area comunale è oggi contraddistinta da un'eccezionale fertilità della terra che, aggiunta alla magnanimità del clima, garantisce un'ottima resa agricola per un comune ancora strettamente legato ad un fiorente settore primario.
Abitato fin dalla preistoria, il territorio castiglionese conobbe un primo periodo di fioritura con l'epoca villanoviana.
Il nucleo abitato castiglionese si sviluppò in epoca etrusca, già a partire dal (VI secolo a.C.). Crocevia fondamentale tra le due Lucumonie di Arezzo e Cortona, il centro si erigeva sulla sommità del colle, come hanno testimoniato gli scavi archeologici operati nell'area della Torre del Cassero. Gli Etruschi apportarono una prima bonifica alla Valdichiana, traversata all'epoca dal fiume Clanis: questo scorreva nel senso opposto dell'attuale Canale Maestro e costituiva un'importante via d'acqua navigabile. Nell'area castiglionese restano a testimonianza di tale periodo numerosi reperti archeologici, tra cui il celebre Deposito di Brolio, rinvenuto nel XIX secolo nell'omonima frazione, e costituito da una grande quantità di bronzetti.
Giunti i Romani, essi decisero di sfruttare la fertilità della zona per il fabbisogno alimentare dell'Urbe. Lo storico Tito Livio racconta di come ai tempi della Seconda guerra punica gli opulenta arva (ricchi campi) chianini avessero saputo fornire alla spedizione di Publio Cornelio Scipione (202 a.C.) oltre 10mila quintali di grano.
Ma con l'impero di Augusto il panorama cambiò radicalmente: tra le cause delle piene del Tevere che di tanto in tanto allagavano Roma fu reputato il Clanis, che era affluente del Paglia, a sua volta tributario del fiume romano. I Romani ostruirono pertanto la foce del Clanis, provocando la stagnazione delle acque e il conseguente impaludamento della Valdichiana. È probabile che Castulone si espanse in tale periodo, sorgendo in altura e quindi essendo immune dalla malaria, da cui molte delle genti degli abitati della valle erano fuggite.
Il centro abitato viene ricordato dai documenti con il nome di "Castiglione" non prima del X secolo, quando risulta feudo dei marchesi del Monte Santa Maria. Di fatto nell'alto Medioevo, pur rimanendo sotto la tutela dell'imperatore, Castiglione fu sottomesso alla potente diocesi di Arezzo.
La formazione del libero Comune iniziò con la seconda metà del XII secolo, ma fu continuamente contrastata dai grandi comuni attigui. Dopo la sconfitta aretina a Campaldino (1289), Castiglione passò sotto il dominio di Firenze. Tuttavia nel 1303 le truppe aretine e senesi, guidate da Uguccione della Faggiuola, presero la cittadina, restituendola ad Arezzo. Fu in questa epoca che Castiglione, nel frattempo ribattezzata "Castiglion Aretino", conobbe una prima ristrutturazione ubanistica, operata dal vescovo e signore di Arezzo Guido Tarlati. Alla morte di quest'ultimo tuttavia si aprì un periodo alquanto incerto per Castiglione: ceduto nel 1336 a Firenze, nel 1344 venne espugnato dai Perugini divenendo "Castiglion Perugino".
Dopo essere stata devastata dalla peste nera del 1348, nel 1369 la popolazione si ribellò a Perugia, ponendosi sotto la protezione dello Stato della Chiesa. Dal 1384 la cittadina passò definitivamente a Firenze e da questo momento in poi, ridenominata "Castiglion Fiorentino", resterà sotto il suo dominio.
L'inizio del XV secolo vide un periodo di crisi, a causa di nuove pestilenze e relative carestie. Durante la guerra tra Firenze e la Repubblica Senese, Castiglione fu presa dal fiorentino (ma nemico di Cosimo I de' Medici) Piero Strozzi, per poi tornare in breve tempo sotto Firenze (1554).
Al governo mediceo seguì quello del Granducato dei Lorena (1765). Fu soprattutto Pietro Leopoldo che decise di rivalorizzare l'area palustre, incaricando l'ingegnere Vittorio Fossombroni di eseguirne la bonifica. Nel 1774 lo stesso Pietro Leopoldo ordinò una riorganizzazione amministrativa del Granducato: al comune di Castiglion Fiorentino furono così annessi quelli di Montecchio Vesponi, Mammi e La Montanina.
Il dominio fiorentino si interruppe nel 1799, quando i Francesi presero la Toscana. Come in tutte le città conquistate, anche a Castiglion Fiorentino (in Piazza del Mercato, l'odierno Piazzale Garibaldi) fu innalzato l'albero della libertà. Salvo un breve intervallo, durante il quale la città fu liberata dagli insorti del "Viva Maria", Castiglion Fiorentino fu presidiata dalle truppe napoleoniche dal 1800 al 1814. Con la Restaurazione tornarono i Lorena, che ultimarono i lavori di bonifica della Valdichiana.
In seguito Castiglion Fiorentino seguì le sorti della Toscana e del Regno d'Italia. Il passaggio del fronte bellico durante la seconda guerra mondiale fu causa di ingenti devastazioni, sia al centro storico che a buona parte del territorio comunale, colpito da bombardamenti che provocarono centinaia di morti anche tra i civili. Il panorama del territorio comunale nell'epoca post-bellica rimase a lungo disastrato, al punto che nel corso degli anni cinquanta Castiglion Fiorentino conobbe un notevole decremento demografico.
Con il "boom" economico degli anni sessanta le condizioni economiche sono migliorate sensibilmente, rendendo il centro abitato un fiorente polo agricolo, fenomeno cui ha fatto riscontro anche una ripresa demografica.
